CHIMICA ORGANICA
Anno accademico 2018/2019 - 2° annoCrediti: 6
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 103 di studio individuale, 35 di lezione frontale, 12 di laboratorio
Semestre: 1°
ENGLISH VERSION
Obiettivi formativi
Conoscenza di base dei composti organici, della loro struttura tridimensionale e dei loro meccanismi di reazione.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Lezioni frontali con esercitazioni in aula.
Prerequisiti richiesti
Conoscenza della Chimica Generale ed Inorganica
Frequenza lezioni
Obbligatoria
Contenuti del corso
1. Introduzione alla Chimica organica
Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Risonanza. Orbitali ibridi. Classificazione dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Acidi e basi.
2. Alcani e Cicloalcani
Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Ossidazione. Tensione di anello nei cicloalcani.
3. Stereoisomeria
Chiralità. Stereoisomeri: Enantiomeri e Diastereoisomeri. Stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Composti meso: gli stereoisomeri dell'acido tartarico.
4. Alcheni
Struttura. Nomenclatura. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E-Z. Reazione di addizione: alogenazione; idroalogenazione; idratazione; regola di Markovnikov; idrogenazione. Meccanismi di reazione.
5. Alchini
Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Riduzione catalitica.
6. Alogenoalcani
Struttura. Nomenclatura. Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e E1.
7. Benzene e derivati
Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento.
8. Alcoli, Eteri, Tioli e Fenoli
Struttura. Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli.
9. Aldeidi e Chetoni
Struttura. Nomenclatura. Addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazioni. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.
10. Acidi carbossilici e derivati
Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Condensazione di Claisen. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Idrossiacidi e chetoacidi. Grassi ed oli. Fosfolipidi.
11. Ammine
Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità.
12. Carboidrati
Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Anomeria. Rappresentazioni stereochimiche. Mutarotazione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio, Maltosio, Cellobiosio, Lattosio, Cellulosa, Amido, Glicogeno.
13. Amminoacidi e proteine
Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.
Testi di riferimento
1. William H.Brown e Thomas Poon: "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES;
2. John McMurry "Fondamenti di Chimica Organica" Zanichelli Ed.
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | 1. Struttura dell’atomo. Il legame chimico; legame ionico; energia di ionizzazione; affinità elettronica; legame covalente puro; elettronegatività; legame covalente polarizzato. | |
| 2 | 2. Orbitali ibridi sp3, sp2, sp; struttura del metano, dell’ammoniaca, dell’acqua, dell'etilene e dell'acetilene. | |
| 3 | 3. Acidi e basi. | |
| 4 | 4. Gli alcani: nomenclatura IUPAC; isomeri costituzionali; conformazioni degli alcani; proiezioni di Newman. | |
| 5 | 5. Cicloalcani: nomenclatura, struttura, conformazioni; isomeria cis-trans; proprietà fisich; fonti degli idrocarburi. | |
| 6 | 6. Stereoisomeria: diasteroisomeri ed enantiomeri; molecole chirali e achirali. | |
| 7 | 7. Attività ottica; polarimetro; forme meso; gli stereoisomeri dell'acido tartarico. | |
| 8 | 8. Alcheni: struttura del doppio legame; nomenclatura cis-trans ed E-Z; proprietà fisiche; stabilità degli alcheni; reazioni di addizione elettrofila. | |
| 9 | 9. Alcheni: addizione di acidi alogenidrici al doppio legame, addizione di alogeni, idratazione; regola di Markovnikov; carbocationi; idrogenazione catalitica; meccanismi di reazione. | |
| 10 | 10. Alchini: struttura e nomenclatura; proprietà fisiche; acidità degli alchini terminali; riduzione catalitica. | |
| 11 | 11. Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura proprietà fisiche; reattività degli alogenuri alchilici; meccanismi SN2 e SN1 nelle sostituzioni nucleofile; stereochimica delle sostituzione nucleofile. | |
| 12 | 12. Reazioni di eliminazione E2 ed E1. Confronto tra sostituzione ed eliminazione. | |
| 13 | 13. Benzene e derivati: struttura, nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati; aromaticità; energia di risonanza; regola di Huckel; reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel e Crafts. | |
| 14 | 14. Benzene e derivati. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti; reattività ed orientamento. | |
| 15 | 15. Alcoli, eteri, tioli e fenoli: struttura e nomenclatura; legame idrogeno; acidità e basicità; reazioni degli alcoli e dei fenoli. | |
| 16 | 16. Aldeidi e Chetoni: struttura e nomenclatura; addizioni nucleofile: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali. | |
| 17 | 17. Aldeidi e chetoni: addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff; ossidazioni; tautomeria cheto-enolica; condensazione aldolica. | |
| 18 | 18. Acidi carbossilici: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; acidità; formazione di sali; esterificazione; idrolisi acida degli esteri e saponificazione; condensanzione di Claisen. | |
| 19 | 19. Alogenuri degli acidi; anidridi; ammidi; nitrili; idrossiacidi e chetoacidi; grassi ed oli; fosfolipidi. | |
| 20 | 20. Ammine: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche; basicità. | |
| 21 | 21. Carboidrati: struttura; classificazione; serie degli aldosi e dei chetosi; chiralità; attività ottica; proiezioni di Fischer; strutture cicliche; anomeria; mutarotazione; strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio, cellulosa, amido, glicogeno. | |
| 22 | 22. Amminoacidi e proteine: amminoacidi naturali ed essenziali; proprietà acide e basiche; legame peptidico; struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine. |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame orale
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Le domande vertono sugli argomenti trattati durante le lezioni