Chimica Organica - canale 1
Anno accademico 2017/2018 - 2° annoCrediti: 9
Organizzazione didattica: 225 ore d'impegno totale, 152 di studio individuale, 49 di lezione frontale, 24 di esercitazione
Semestre: 1°
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Obiettivi formativi
Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.
Prerequisiti richiesti
Buone conoscenze dei principi fondamentali di chimica generale.
Frequenza lezioni
Di norma obbligatoria
Contenuti del corso
1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare. Cap1
2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione. Cap2
3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Cap3
4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità. Cap6
5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.
6. Alchini - Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Reazioni di addizione: addizione di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua.
7. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).
9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.
7. Composti aromatici - Benzene e derivati - Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti. Effetto su reattività ed orientamento. Composti eterociclici aromatici (furano, tiofene, pirrolo, piridina): strutture e reattività.
12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.
10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli idrogeni in posizione a. Condensazione aldolica.
11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.
13. Carboidrati - Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio. Maltosio. Cellobiosio. Lattosio. Cellulosa. Amido. Glicogeno.
14. Amminoacidi e proteine - Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.
15. Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli. Terpeni e terpenoidi. Steroidi. Prostaglandine. Fosfolipidi e membrane cellulari. Cere.
16. Acidi nucleici (cenni)
Testi di riferimento
1. William H. Brown e Thomas Poon “Introduzione alla Chimica Organica” Edises – NA, V edizione 2014 2. B. Botta "Chimica Organica Essenziale" Edi-ermes - 2 Edizione Per l’approfondimento -G.B. Appendino, S. Cacchi, I. D'Acquarica "Chimica Organica Essenziale" edi-ermes 2018 -W.H.Brown, C.S.Foote, B. L. Iverson, E.V. Anslyn, “Chimica Organica", EdiSES – NA- V Ed 2015 -Paula Y.Bruice “Chimica Organica” – Edises – NA - T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle “Chimica Organica” Zanichelli Ed. BO–III Ed.- 2009 |
Programmazione del corso
* | Argomenti | Riferimenti testi | |
---|---|---|---|
1 | * | Introduzione alla Chimica Organica | testo 1 - cap 1 |
2 | * | Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi | testo 1 cap 2 |
3 | * | Alcani e Cicloalcani | testo 1 - cap 3 |
4 | * | Stereoisomeria | testo 1 - cap 6 |
5 | * | Alcheni ed alchini | testo 1 - cap 4 e 5 |
6 | * | Alogenuri alchilici | testo 1 - cap 7 |
7 | * | Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati | testo 1 - cap 8 |
8 | * | Composti aromatici | testo 1 - cap 9 |
9 | * | Ammine | testo 1 - cap 10 |
10 | * | Aldeidi e Chetoni | testo 1 - cap 11 e 14 |
11 | * | Acidi carbossilici e derivati | testo 1 - cap 12 e 13 |
12 | * | Carboidrati | testo 2 - cap 17 |
13 | * | Amminoacidi, peptidi e proteine | testo 1 cap 17; testo 2 cap.18 |
14 | * | Lipidi | testo 1 cap 18; testo 2 cap. 20 |
15 | * | acidi nucleici | testo 1 - cap 19; testo 2 cap.19 |
N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
L’esame consiste di una prova orale.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Domande: su tutti gli argomenti in programma
Esercizi : Il materiale didattico ed esercizi sono a disposizione su STUDIUM.