Chimica Organica 4

Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una approfondita formazione di base della Chimica Organica. In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;
• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;
• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;
• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;
• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;
• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

• Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

• A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare. Cap1

2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione. Cap2

3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani. Cap3

4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità. Cap6

5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.

6. Alchini - Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Reazioni di addizione: addizione di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua.

7. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).

9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.

7. Composti aromatici - Benzene e derivati - Struttura. Nomenclatura e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Sostituenti attivanti e disattivanti. Effetto su reattività ed orientamento. Composti eterociclici aromatici (furano, tiofene, pirrolo, piridina): strutture e reattività.

12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.

10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli idrogeni in posizione a. Condensazione aldolica.

11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi. 

13. Carboidrati - Struttura. Classificazione. Serie degli aldosi e dei chetosi. Chiralità. Attività ottica. Proiezioni di Fischer. Strutture cicliche. Mutarotazione. Reazioni di ossidazione e riduzione. Strutture dei principali disaccaridi e polisaccaridi: Saccarosio. Maltosio. Cellobiosio. Lattosio. Cellulosa. Amido. Glicogeno.

14. Amminoacidi e proteine - Amminoacidi naturali ed essenziali. Funzioni: proprietà acide e basiche; reazioni degli amminoacidi. Legame peptidico. Struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine.

15. Lipidi – Grassi ed oli. Acidi grassi e triacilgliceroli. Terpeni e terpenoidi. Steroidi. Prostaglandine. Fosfolipidi e membrane cellulari. Cere.

16. Acidi nucleici (cenni)

1. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises

2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes

3. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli